Od kłusownika do przewodnika
Podobnie jak wielu rówieśników z tamtych lat, Tatar uczył się topografii i charakteru gór jako zapalony kłusownik. To właśnie podczas dawnych polowań odkrywał nieznane nikomu ścieżki, które po latach otworzyły mu drzwi do wielkiej kariery przewodnickiej. Doskonale obrazuje to historia Koziej Przełęczy, którą Tatar przeszedł samotnie już około 1860 roku, dokonując pierwszego odnotowanego przejścia, by piętnaście lat później, około 1875 roku, bezpiecznie przeprowadzić przez nią pierwszych turystów. Jego unikalna wiedza, inteligencja, niezwykłe umiejętności, a także wrodzona pogoda ducha i charakterystyczne poczucie humoru sprawiły, że szybko stał się jednym z najbardziej poszukiwanych towarzyszy wypraw wysokogórskich.
Z Chałubińskim i Stolarczykiem
Szymon Tatar Starszy zapisał się w historii jako jeden z głównych przewodników najważniejszych postaci tamtej epoki, w tym księdza Józefa Stolarczyka, doktora Tytusa Chałubińskiego oraz Józefa Rostafińskiego. Prowadząc swoich wybitnych klientów, odniósł wiele spektakularnych sukcesów. W 1867 roku poprowadził księdza Stolarczyka na Baranie Rogi, co było absolutnie pierwszym wejściem na ten szczyt, a także na Lodowy Szczyt, co z kolei zapisało się jako pierwsze polskie wejście na tę górę. W 1874 roku stanął ze Stolarczykiem na wierzchołku Gerlacha. Z doktorem Chałubińskim również zdobywał Gerlach, Wysoką oraz dokonał przełomowego, pierwszego wejścia na Lodowy Szczyt trudną zachodnią ścianą.
Przewodnicka emerytura
Po 1890 roku, ze względu na wiek, Szymek Czarny zaprzestał wypraw w Tatry Wysokie i zamieszkał na zakopiańskich Skibówkach. Wolny czas poświęcił rzemiosłu artystycznemu – zajął się rzeźbieniem drewnianych łyżników (tradycyjnych, bogato zdobionych półek wiszących) oraz wyrobem góralskich spinek. Końcówka życia była dla niego trudna emocjonalnie, ponieważ starszy już góral nie potrafił odnaleźć się w nowej rzeczywistości nadchodzącego wieku, w której etos dawnego przewodnika tatrzańskiego powoli tracił na znaczeniu. Zmarł 13 czerwca 1913 roku w Zakopanem. Został pochowany na tamtejszym Nowym Cmentarzu przy ulicy Nowotarskiej.
Upamiętnienie
Pamięć o Szymonie Tatarze Starszym przetrwała nie tylko w tatrzańskich kronikach, ale również w polskiej kulturze i sztuce. Wybitny poeta Kazimierz Przerwa-Tetmajer poświęcił mu pełen serdeczności, nostalgiczny wiersz zatytułowany „Ostatni”. Sylwetka przewodnika inspirowała także wielu znakomitych plastyków. Walery Eljasz-Radzikowski uwiecznił go kilkakrotnie na swoich rysunkach i obrazach, w tym na słynnym płótnie „Przewodnik tatrzański w drodze na Polski Grzebień” z 1878 roku. Leon Wyczółkowski stworzył w 1907 roku kilka wersji jego portretu, natomiast Felicja Modrzejewska wykonała mosiężne popiersie przewodnika, które do dziś można podziwiać w zbiorach Muzeum Narodowego w Krakowie. O jego barwnym życiu pisali w literaturze fachowej i wspomnieniowej tacy autorzy jak Eugeniusz Janota czy Wojciech Brzega.
